Gabarito oficial com comentário das provas elaborado pela equipe de
professores dos Colégios Pensi e GPI
VOLTAR | |||||
Prova cinza/branca |
Questão 59 |
Gabarito A | |||
Comentário: | |||||
Com catalisador adequado, ocorre heterólise do Br2:
Obs. 1: Catalisador adequado: FeBr3 ou A Br3 (ácidos de Lewis). Obs. 2: Br+ = Eletrófilo; Br- = Nucleófilo. Devido à alta densidade eletrônica do anel aromático, o eletrófilo (Br+) deve promover o primeiro ataque.
A partir desse ponto, temos duas rotas possíveis: 1-Para a reação de adição: ataque do Br- ao cátion formado.
O composto obtido é menos estável, pois o ciclo não é aromático. Assim, pelo gráfico, concluímos ser o composto II (maior energia). 2-Para a reação de substituição: “saída” do hidrogênio (ligado ao Carbono Bromado) com retomada da aromaticidade.
O composto obtido, nesse caso, é mais estável devido à retomada da aromaticidade do anel. Notamos, no gráfico, que o composto mais estável é o de menor energia. OBS. 3: O H+, gerado na última etapa, combina-se com o Br-, formado na etapa inicial, gerando HBr como subproduto inorgânico. | |||||
VOLTAR |